1929: Resimli Ay Dergisi'nde çalışır. İlk şiir kitabı "835 Satır" yayınlanır. Bunu diğerleri izler.

1930: "Sesini Kaybeden Şehir" başlıklı şiiri için dava açılır. Yargıtayca aklanır.

1931: "1+1=1", "835 Satır", "Jokond ile Si-Ya-U" ile bir kez daha "Sesini Kaybeden
Şehir" ve "Varan 2 adlı kitapları hakkında dava açılır. Hepsinden aklanır.

1932: "Kafatası" oyunu İstanbul Şehir Tiyatrosu'nda sahneye konur.

1933: "Gece Gelen Telgraf" şiirinden dolayı yargılanır.Altı ay üç gün hapis cezası verilir.Babası bir kaza sonrası ölür. Onun ölümü üzerine"Hiciv Vadisinde Bir Tecrübei Kalemiye" başlıklı şiiri yazar. Şiirde babasının patronu Süreyya Paşa'ya hakaret ettiği gerekçesiyle hakkında dava açılır.Bir yıl hapis,200 lira para cezasına çarptırılır.Bu sıralarda "gizli örgüt" kurduğu savıyla Bursa Ağır Ceza Mahkemesi'nde açılan ayrı bir davada idamı istenir.Dört yıl ağır hapisle cezalandırılır.

1934: Cumhuriyetin 10. yılı nedeniyle çıkarılan af yasasından yararlanır. Serbest bırakılır.

1936: Gizli örgüt kurmak ve yönetmek savıyla yargılanır ve aklanır.

1937: "Simavne Kadısı Oğlu Şeyh Bedrettin Destanı" yayınlanır.

1938: Askeri öğrencileri isyana teşvik suçlamasıyla da "Donanma" davaları açılır. Toplam 28 yıl 4 ay ağır hapisle cezalandırılır.

1941: Bursa'da "Memleketimden İnsan Manzaraları"nı yazmaya başlar.

1943: Cezaevi arkadaşı Orhan Kemal tahliye olur. Balaban'ın resim çalışmalarına yardımcı olur, yetişmesini sağlar.

1944: Karaciğer ve kalp rahatsızlıkları başlar.